孙自佑具有稳健的台风、多变的选曲和清新细腻的演唱风格,他常常给评审和观众带来惊喜,因此被称做为“老孙”孙悟空。孙自佑从外形上看,是一个帅哥,但够不上花美男。他的嗓音比较高亢,音色和音质都比较出色,他的演唱水准也相当棒。但是,他声音的辨识度一般,特色并不突出。2009年,孙自佑因夺得《超级星光大道》冠军而获得比赛奖金,他将部分奖金捐给帮助流浪狗的相关单位,包括流浪动物花园协会、台中市世界联合保护动物协会、台湾动物紧急救援推广协会等5个不同单位,加起来约20万元。2009年,参加第五届《超级星光大道》的比赛,获得总决赛冠军,比赛期间演唱过《当我想起你》、《I'm yours》等歌曲。2010年,推出首张个人音乐专辑《听我的七十二变 Live精选》,该专辑为其演唱会的实况录音,收录了包括《Play That Funky Music》、《梦一场》、《她来听我的演唱会》等在内的10首歌曲。