梁咏琪1999年与郑伊健因为合作舞台剧《仲夏夜狂想曲》吻足5场,最后成功踢走邵美琪,与郑伊健搭上。数月后,梁咏琪以胜利者姿态现身郑伊健寓所过夜陪庆生,之后再被拍到两人同游日本,恋情正式公开。为方便见面,梁咏琪更搬入匡湖居,住在郑伊健对面。拍拖期间,两人多次传出结婚。两人拍拖6年多,有指一直渴望结婚生小孩的梁咏琪多次逼婚不成,最终分手收场。还有媒体曝出郑伊健和梁咏琪分手的导火线是,郑伊健的事业一直处于低潮期,颓废过日子,而梁咏琪是因为转性感路线,郑伊健不满,两个人的矛盾日渐增多,分手是注定的事情。