遗憾的是,2008年,情场失意的李东健开始厄运连连,短短几个月内就发生一连串人生中的不幸事件。1月份,他宣布与同为演员的女友韩智慧分手;2月份时,因为旷课时数太多,他被当时就读的汉阳大学戏剧系勒令退学。虽然多年后李东健强调,自己就是个不爱学习的人,对于经常逃课和朋友一起出去玩并不后悔,而且那些反而成为了他美好的回忆,但退学事件还是对他的形象造成一定影响。3月份,比李东健小8岁的弟弟在悉尼被杀身亡。据悉,李东健的弟弟与友人在一家购物中心跟两名男子发生口角,遭到对方手持凶器袭击,虽然在遇袭后被紧急送往医院,最终还是因失血过多身亡。