从小不爱念书的他,却一直非常喜欢音乐,并在13岁那年加入了马来西亚当地的一个京剧团。而在这个并不正宗的巡演京剧团里,汤小康唱的却是流行音乐,偶尔也干点龙套和配角的角色,也算是在很小的年纪,就已经打下了舞台演出的经验。当然,汤小康同样有着不堪的少年岁月。和日后提携他的伯乐齐秦几乎如出一辙,天生反骨和叛逆的汤小康,很小的时候就混了帮派,还曾经因为吸毒进过监狱。随后,汤小康在17岁的时候,成为了马来西来一家工厂的操作员,并在成人后转赴新加坡打工。受到爱弹吉他的上司影响,汤小康接触并学习起了演奏吉他,并慢慢尝试将自己的情感谱成歌曲。在此时,汤小康认识了另一位年轻的音乐爱好者高见,而后者在往后也进入了流行音乐圈,为许多歌手的作品写起了歌词。除了为张学友写过《忘了哭》之外,其余像费翔的《我们的幸福呢》,齐秦的《呼吸》和《受保护》,李翊君的《某年某月》,以及“动力火车”的《外套》等作品,还都是高见与汤小康分别担任词、曲的合作作品。两人也因此成为了近年来马来西亚比较突出的创作组合。即使日后各有成就,高见与汤小康却因为这段难得的经历成为了挚友。在汤小康几近沉浮于2009年复出并发行《疯了》专辑时,高见也跨刀相助,为好友写下了《小丑》和《是不是》两首作品的歌词。而俩人另有一个共通点,就是在十几年前赴马来西亚新山与巫启贤(微博)的一次会谈,也让他们都受到了巫启贤的赏识。作为日后在两岸三地都大红大紫的巫启贤,既是新马地区的音乐人代表,也是新马乐坛的前辈。在这次会谈之后,除了坚定汤小康走上音乐之路的信念之后,还把巫启贤视为自己一辈子的恩师。因为父亲的一句“有梦就要去追”,汤小康于1999年只身前往台北去实现自己的音乐理想。而和恩师事实初期的坎柯遭遇近似(被台湾唱片公司拒绝发片),汤小康很快因为创作思维的枯竭,甚至使得生活陷入困境,一度有七个月的时间,连房租都无法支付。