1985年,参演剧情片《薄化妆》而出道。1988年,出演战争历史片《二·二六》。1991年,执导个人第一部剧情片《无
2000年,出演q.s片《不溶性侵犯》。2003年,出演动作片《少女杀手阿墨》。2007年,出演爱情片《夜·上海》。2009年,执导第六部导演作——恐怖喜剧片《山形尖叫》 。2012年,主演喜剧片《机器人大爷》。2015年,出演特别剧《上流阶级》和料理剧《大使阁下的料理人》 。2016年,出演了电视剧《蜻蛉绘图》和《夏目漱石之妻》。
1985年,参演由五社英雄执导的剧情片《薄化妆》而出道。1988年,与荻原建一、三浦友和联合出演战争历史片《二·二六》。
1991年,执导个人第一部剧情片《无能的人》,该片获得第48届威尼斯国际电影节国际电影评论家联盟奖、第13届南特三大陆电影节评审员特别奖、南特市奖等。
1992年,竹中直人与本木雅弘、柄本明联袂出演周防正行自编自导的喜剧片《五个相扑的少年》,饰演留级多年、身材单薄的青木,获得第16届日本电影学院奖最佳男配角。
1995年,竹中直人与佐藤浩市、根津甚八联手出演以日本泡沫经济崩溃为大背景的动作片《血光光五人帮》,获得电影十日报男配角奖。
1996年,主演由柴田岳志执导的大河剧《秀吉》,饰演战国时代的丰臣秀吉。
1997年,竹中直人以荒木经惟散文集《东京日和》为蓝本拍成同名电影,并在其中担任男主角岛津巳喜男,获得了第