近日，一位赌场常客向新加坡媒体爆料称，周董赴新加坡举办《超时代演唱会》期间，曾到过当地两间赌场，两天之内狂输4700多万台币，“连眉头都不皱一下”，而且即便输钱都出手阔气，给小费不手软。尽管杰威尔公司反驳称爆料“太夸张”，周董只是前往赌场小试手气，全程都有公司人员陪同，并未久留，绝无像报道所言的
“输很大”。但主办方老板事后却坦承，的确陪周董去了赌场两三次，被问到天王大概输了多少钱，该老板表示：“10万8万应该有(指新加坡货币，约为200万台币)。”
事实上，这已经不是周董第一次曝出赌博传闻。据台湾媒体透露，有赌客目击，去年12月，周董赴美拍电影《青峰侠》时，就到赌城开贵宾室玩百家乐，输掉3200万台币；2008年，周董前往澳门威尼斯人综合馆开唱，因为其中设有赌场，演唱会前，天王就输掉近8万台币，曾哀怨地表示“十赌九输啊”！
然而，颇具讽刺意义的是，2008年，在澳门开唱前赌输了的周杰伦，面对满座的观众曾公开“自首”说：“这是赌场，妈妈说不要去赌场，因为会输很多钱，但……我还是去赌了……”他当众表示，赌博不是好事，果然十赌九输，劝大家不要赌博。
对于周董涉赌事件，台湾媒体纷纷提出了质疑，力劝周天王回头。网络上的热议更是不断。就连忠实“粉丝”都希望他能小心点。 新晨