第3张面孔天生的游吟诗人
民谣是迪伦成名和探索世界的方式，而诗意的歌词则是他作品中最核心的因素。他的歌词完全能够脱离曲调而被当做诗作来阅读，而他的文学成就也完全可以在他的传记里独立成章。
从上世纪60年代中期，一些主流评论开始推崇迪伦文学方面的造诣，有批评家称他为现代美国继卡尔·桑德堡、罗伯特·弗罗斯特之后最伟大的诗人；1976年美国总统卡特在竞选活动中引用迪伦的诗句并称其为“伟大的美国诗人”；1990年，法兰西文学院向迪伦颁发“文学艺术杰出成就奖”。外界的各种褒奖没有使迪伦沦陷，他对自己的评价调侃而中肯：“无论我到哪里，我都是一个60年代的游吟诗人，一个摇滚民谣的遗迹，一个从逝去时代过来的词语匠人，一个从无人知晓的地方来的虚构的国家首脑。我处在被文化遗忘的无底深渊之中。”
1996年，在艾伦·金斯堡的大力举荐下，迪伦被诺贝尔奖提名。自那之后，迪伦又数次被提名，诺贝尔奖委员会对他的评价是：“他把诗歌的形式以及关注社会问题的思想融入到音乐当中，这一点就足以获得诺贝尔的关注。他的歌充满激情地表达了对民权、世界和平、环境保护以及其他严重的全球问题的关注。”迪伦最终也没得诺贝尔奖，不过却在2008年的第92届普利策文学奖上获得特别荣誉奖，得奖评语为“对流行音乐和美国文化产生深刻影响，以及歌词创作中非凡的诗性力量”。
除了文学之外，迪伦在绘画方面的才华也为人所称道。2007年，迪伦在德国的开姆尼茨美术馆举办了第一次个人画展，展出从1989年到1992年间迪伦在全球举办“永不停止的巡演”时用画笔记录下的所见所闻。巡演期间，他用素描、炭笔画的方式记录了冷寂的自然风景、旅馆的房间和萧瑟大街上的人，起名“憔悴的空白系列”。
策展人克斯廷·德雷克塞尔说：“也许这些作品在技巧上还稍欠火候，但如同唱歌一样，迪伦在绘画创作上，也是全身心地投入的。”而德国评论家们更是不吝惜溢美之词：“即使鲍勃从未唱过一句，写过一行，正在展出的这些绘画也值得一看。
第4张面孔终究孤独的万人迷
从女性角度来看，迪伦年轻时的形象是“万人迷”的典型代表。卷发，深情双眼，才子内核……事实上他的私人生活并不如上世纪60年代其他摇滚歌手那么复杂混乱，每一段都有可以追究的故事感。
迪伦的第二张唱片封面上的女孩是他的初恋女友苏西·罗图洛，他们在一个雨后的街头相拥而行，比起照片上甜蜜的女孩来说，迪伦似乎还要更羞涩一些。当时的迪伦并不是一个高不可攀的明星，倒是苏西的人脉更广一些，时髦美丽的她帮助迪伦进入了更广的文艺社交界，迪伦在回忆录中也毫不吝啬对她的美誉：“极其美艳，极其活泼，笑容可以照亮一整条街道，像是罗丹雕塑活了过来。”虽然两人很快分手，但苏西是被认为对迪伦影响仅次于琼·贝兹的一个。
而当时的民谣歌后琼·贝兹则是迪伦最重要的一级阶梯。1961年，贝兹已经家喻户晓，还登上过《时代》的封面，她喜欢上了迪伦创作的《Song to Woody》，还在几次大型的公开演唱中都带上了迪伦。
1963年到1965年期间，他们一同歌唱，一同反战，形影不离。“声音极其极其美好，可以把一切坏思想驱逐出人的灵魂。有着和我一样的孤独感，她像一个寄居在远方的埃及艳后，不可亲近。她毫无疑问是真正的民谣皇后”。迪伦这样形容贝兹。迪伦成名之后，两人的感情日益变淡。伤心的贝兹写了一首《Diamonds and Rust》送给迪伦：“我们都明白回忆带给我们什么，它带给我们钻石和铁锈，你向来擅长玩暧昧的文字游戏。是的，亲爱的，我爱你。如果你给我钻石和铁锈，我早已为之付出过了。”这首歌的歌词让迪伦为之感动，可惜好景不长，迪伦很快邂逅了自己的第一任妻子萨拉。
迪伦和萨拉的婚姻从1965年一直维系到了1977年，萨拉陪他走过了车祸和之后的复原，并为他生了四个孩子。 1976年，两人的婚姻濒临破裂，他的唱片《Desire》中有一首歌叫《Sara》，缠绵浪漫，每一句都是对妻子的依恋和挽留。1977年，他们还是离了婚。后来马丁·西科塞斯的记录片中，迪伦在谈及和萨拉(Sara)的婚姻时，忍不住老泪纵横，可惜后来被马丁剪掉了。
此后，他又和一位叫卡罗·丹尼斯的伴唱者有过六年的婚姻，还生了一个女儿。两次婚姻的失败给迪伦带来的伤害让他渐渐养成一些怪癖：他只愿意住在汽车旅馆里，喜欢狗儿们围着他转，窗户要大开，不使用空调。在他的孩子眼中，他也是个“疯狂、自闭、孤独的只关心自己的音乐的人”。
或许只有无休无止的巡演是让迪伦觉得更舒服的生活方式，直到现在他已经是个七旬老人，还依然没有停下来的意思。有人说，迪伦已经在26岁之前完成了自己所有的人生，后来他就和时代脱节，感到尴尬无事可做，但他从未对自己的行为作出任何解释，只是在不停地上路，唱歌。