1985年
明天会更好
5月与导演杨德昌结婚。
发表中篇文章「迢遥路」于中央日报副刊。
出版第十三张专辑唱片~「明天会更好」,与台湾六十位著名 歌手联合灌录歌曲「明天会更好」,并做整首歌曲的开唱。
7月出版第十四张专辑唱片~「痴痴的等」。
1986年
3月出版第十五张专辑唱片~「伤心小站」其中「竹篱外的春天」为同名电影主题曲。
应香港珠城影业公司及导演关锦鹏支邀,赴港拍摄个人第二部电影「地下情」,并因此片获提名角逐香港电影金像奖「最佳女配角奖」,该片电影主题曲「地下情」也由蔡琴主唱同时也入围「最佳电影主题曲奖」,此曲除了国语版外同时也出版粤语版 (香港.新马.中国大陆) 亦为蔡琴主唱。
由台湾知名导演杨德昌、侯孝贤、陈国富策划并拍摄台湾地区第一支个人 MTV (音乐录像带)。
10月出版第十六张专辑唱片~「人生就是戏」,其中「请假装你舍不得我」一曲为杨德昌电影「恐怖份子」主题曲。
12月出版第十七张专辑唱片~「飞向未来」。
1987年
蔡琴 演唱会
应香港亚洲电视台及富才制作公司特别邀请,出席「1987亚洲小姐选美」并为该选美会作精彩演唱。 出版第十八张专辑唱片~「第一种声音」。
11月出版第十九张专辑唱片~「时间的河」。
12月出版第二十张专辑唱片~「美就是心中有爱」。
1988年
6月为台湾 CTS 主持电视节目「连环泡」。
6月出版第二十一张专辑唱片~「火舞」,其中「火舞」为电影「火舞风云」电影主题曲,「金色楼梯」为电视剧主题曲。
发表中篇文章「一两件心疼事」于《中国时报》“人间”副刊。
1989年
应「中时晚报」邀稿撰写专栏「时间的河」。
4月应日本NHK 电视台邀请赴日参加「歌谣天堂」演出,演唱代表作之一「最后一夜」。
10月应新闻局公共电视台之邀主持电视节目「第一现场」。
10月出版第二十二张专辑唱片~「谈心」。
12月应香港商业电台特别邀请赴港参加「1990跨年演唱会」。
1990年
1月应欧洲各界华侨之邀赴欧洲(法国.荷兰.德国.比利时) 等地巡回演唱。
3月广播节目「日正当中」及电视节目「第一现场」双双入围广播电视金钟奖「最佳广播节目主持人奖」及「最佳电视综艺节目主持人奖」。
4月赴美国大西洋城与香港艺人作联合演唱会。
5月赴香港作个人演唱。
6月赴美国洛杉矶作个人演唱会,内华达州州长并颁布蔡琴为该州荣誉市民。
8月应香港广播电台邀请赴港与大陆、台、港著名歌手同台出席「四海一心演唱会」。
10月荣获第二届金曲奖~「最佳女演唱人奖」。
10月荣获第十届金鼎奖唱片类 ~「最佳演唱人奖」。
11月应新加坡副总理及劳工总会之邀赴新参加筹募文化基金慈善义演。
12月出版第二十三张专辑唱片~「国语怀念老歌~回到未来」。
12月出版第二十四张专辑唱片~「台语怀念老歌~回到未来」。
应「号外杂志」邀稿撰写专栏。
12月赴香港作个人演唱。