1996年
出版个人专辑唱片~『民歌蔡琴』。
出版个人专辑唱片~『情歌蔡琴』。
加入中华音乐人交流协会。
与底细爵士乐团合作个人演唱会。
应世界日报之邀赴美加地区做巡回演出。
主演电影~『黎明之前』。
出版个人专辑唱片~台语蔡琴『飘浪之女』。
赴新加坡为华侨各界主持国庆晚会。
主持金曲奖颁奖典礼。
应驻美大使胡志强先生之邀为大芝加哥地区及华府侨学界演唱。
入围第八届金曲奖『最佳方言歌曲女演唱人奖』。
主演之电影~『黎明之前』获得电影《金穗奖》。
出版个人专辑唱片~『心太急』。
与马英九先生联合为妇女救援基金会主持义卖。
1998年
主持『中华音乐人交流协会』第一届十大专辑及十大单曲颁奖典礼。
与滚石唱片公司歌手万芳合唱单曲《答案》。
11月首次演出《果陀剧团》歌舞剧『天使不夜城』。
出版历年来经选唱片『原声带』。
12月参与慈济功德会慈善募款活动。
12月应香港市政局之邀赴港演出八场个人演唱会。
1999年
元月出版舞台剧『天使不夜城』歌舞剧原声带。
元月应上海文艺出版社之邀为《上海新明晚报》撰写专栏。
参与中华音乐人交流协会《唱过一个时代》回顾世纪末之流行音乐史演讲系列。
当选中华音乐人交流协会常务理事。
担任台北市艺术节《艺术大使》为艺术节代言人。
主持台北电台广播节目《台北艺术射手》。
主持《云门舞集》年度户外演出。
主持台北市政府联合婚礼。
主持NOKIA台湾地区经销商圣诞晚会。
首度演出果陀剧团《淡水小镇》舞台剧。
出版《淡水小镇》原声带暨个人专辑『机遇』。
2000年
1月至3月《淡水小镇》舞台剧巡回演出。
3月与香港艺术家龙植池与音乐创作者黄耀明合作演出《香港艺术节》节目【花天走地】。
3月22日主持『中华音乐人交流协会』第三届十大专辑及十大单曲颁奖典礼。
4/15担任希望工作坊【倡导预防艾滋病募款餐会】嘉宾,参与募款活动。
4月29日担任第十届医疗奉献奖颁奖典礼嘉宾。
4月拍摄预防乳癌自我检查公益广告代言人。
5月参与录制预防忧郁症公益广播广告。
5月20应邀参加台湾地区领导人就职晚会演出。
6月15日发行专辑唱片【遇见】,由鲍比达制作,常喜唱片发行。
6月24日主持《云门舞集》高雄户外演出。
7月1日 主持《云门舞集》台北户外演出。
8月15日赴新加坡登台演出。
8月30日赴马来西亚登台演唱。
9月11日赴港参与两岸三地中秋联欢晚会。
11月11日赴新加坡参与职工总会乐龄周义演。
12月3日参与德陶关怀癌症基金会,关怀癌症活动, 并加入终生义工行列。
12月13日参与高雄医学院关怀癌症活动。
12月20日参与嘉义基督教医院关怀癌症活动。
2001年
元旦的第一天,便进录音室展开蔡琴的二十一世纪的唱片录音工作。
1月21日参加中央电视台《聊天》栏目的专访。
1月22日参加中央电视台《艺术人生》栏目的专访。
1月23日应中国中央电视台邀请出席春节联欢晚会演出,演唱歌曲《你的眼神》,深受观众喜爱。
2月14日歌舞剧~~天使不夜城~~在北京保利歌剧院公演。
3月发行专辑唱片【金片子】。
3月16日起歌舞剧【天使不夜城】展开第二次台湾地区巡回演出。
4月赴深圳担任中国音乐风云榜颁奖人。
4月参与反盗版明天会更好公益活动。
4月参与香港癌症协会公益活动。
5月担任厦门传人集团音响代言人。
5月 第十二届金曲奖【遇见】专辑《老曲盘》入围 流行音乐作品类 /最佳作词人奖
5月参与台湾农委会演唱活动。
6月歌舞剧【天使不夜城】台北国父纪念馆加演演出。
6月在香港举行【今夜阳光灿烂蔡琴夜】演唱会。