而在这五位歌手里,只有杨千嬅一人,林夕是把最多的自身经历写成歌,放在她身上。最脍炙人口的《再见二丁目》不必多提,这是标志性的歌曲;《姊妹》在上面林夕已经自己说了,“我当自己就是陪嫁的那个姊妹”;他这么喜欢千嬅,外人不可能尽知理由;但这位至今未婚无后的词神,想必已经把许多对于女儿一样的父爱,倾注到千嬅身上,否则他不可能写出《杨千嬅》,谆谆善诱,教导着千嬅,“如果可磊落做人,你会更吸引”。
二人的这种关系已经超越了普通歌手与填词人的关系,所以令林夕写给杨千嬅的歌,多是掏心掏肺,倾注极大的热情,这也让林夕作词、杨千嬅演唱的歌,绝大部分都具有“不可复制性”。例如《假如让我说下去》,写歌词的人把自己的经历放了进去,唱歌的人亦有过类似的感受,所以当一个人的心境卑微到“但我想,如楼底这夜倒下来,就算临别亦有通电话”的凄楚,这种扒开自己伤口写歌词的自毁型创作,显然不可能多,也不可能复制;而在林夕不多的这类创作里,绝大部分,都在杨千嬅身上。