高晓松第一次的婚姻是在99年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，当时的高晓松，一切都为沈欢着想，那时候，他在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫“琛子”，高晓松最后改成了“欢子”，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
其实，作品中总带着诗人气质的高晓松，最著名的一段感情，反而不是那段很艺术、很戏剧的“三日闪婚”，而是和歌手阿朵的恋情。形象性感，作风大胆的阿朵，和高晓松相识，源于两人的合作。高晓松为阿朵写过歌，而两人相恋的消息也随之传开。这期间，甚至传出了阿朵和高晓松结婚的消息，两人对于有关感情的传闻，一向以否定来回应，但是圈内人都知道，这段感情是真的。不过，两人最终也没修成正果。
谈到爱情，高晓松曾经说过这么一句话：“有人说恋爱的感觉只能维持18个月，结婚的甜蜜感也限于4年，我没觉得，我是学科学出身的，必须经过证实，才能知道它是对的。”终于在爱情的田地里结出果实的高晓松，也许一直想验证这样一个论断，无论如何，祝福他，和他美丽的新娘。