低潮时期
虽然成功的于红馆举行了一连六场的演唱会,但这一年亦是张学友至今为止的歌手生涯中最低谷的一个时期的开始,新推出的唱片销量比较上两年开始一落千丈,不过真正低谷期是1988年。他于1988年推出的唱片《昨夜梦魂中》销量只得仆直的几千张,歌曲流行榜成绩不尽人意,而在当年香港的几大音乐颁奖礼上,此前被认为是香港乐坛新晋歌手头把交椅的张学友出人意料的一无所获。此时他开始出现在兰桂坊的酒吧,并染上酗酒的恶习,甚至于在电影拍摄的片场亦可以看到他沉迷于酒精,媒体亦多次传出不利于他的负面新闻,这种低迷的状态一直持续到1989年,当年在推出大碟《给我亲爱的》,《只愿一生爱一人》后,他重新开始振作,并成功重返香港乐坛一线歌手行列。对于他的低潮期,外间有许多不同的说法。根据近年他本人在接受媒体采访时的资料,当时是由于年轻气盛,在一夜成名后曾经迅速迷失方向,放弃继续在事业上的努力,对于前途抱有悲观的态度,直接导致了他在事业方面的放弃与被放弃。
四大天王时期
1989年至1990年间,谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼,张学友抓住机会成功成为宝丽金唱片公司主打歌手之一,并于1990年推出唱片《只愿一生爱一人》,再次受到乐坛瞩目。他的歌曲重新回到香港的几个大型音乐排行榜上,并在同年几个大型音乐颁奖典礼上大出风头,巩固了自己在宝丽金唱片公司敛奖的地位。在这期间,他推出了几首华语流行音乐的经典歌曲,如《李香兰》等。 他亦曾翻唱杜德伟的《假象》(华星作品)和甄楚倩的《怎么启齿》(新力博德曼作品),成为《再度重遇你》和《地震》两曲(皆为宝丽金作品)。
1991年,张学友开始在香港、广州、上海、北京等城市举行巡回演唱会。同年推出两张唱片《情不禁》和《一颗不变心》,其中收录于《情不禁》专辑中的《每天爱你多一些》(改编自著名日本乐队南方之星(Southern All Stars)歌曲《真夏の果実》)大受欢迎,除于当年夺得各大音乐颁奖礼的歌曲奖外,更分别于1997年获得商业电台“叱咤殿堂至尊歌”及“金曲廿载十大最爱”殊荣和1999年获得香港电台“世纪十大中文金曲”殊荣。《情不禁》和《一颗不变心》的成功,使张学友与刘德华和黎明在香港各大颁奖礼分庭抗礼。三人连同其后成功取代李克勤的郭富城,一起被封为后来影响华语乐坛一个时代的“四大天王”。张学友于1992年推出粤语唱片《真情流露》,当中9首歌曲曾经登上香港音乐流行榜,并多次占据榜首位置,成为香港流行音乐上榜歌曲最多的音乐专辑之一,当中的《分手总要在雨天》和《相思风雨中》等亦成为经典粤语流行曲目之一。