彭于晏和大S拍《爱的发声练习》传出绯闻;彭于晏和张钧宁拍《我在垦丁天气晴》传出绯闻;和郭采洁拍摄《近在咫尺的爱恋》传出绯闻,当然大多是为了配合新戏上映的炒作。彭于晏自曝在感情上是比较主动的人,遇到意中人一定会表白,彭于晏希望自己的女朋友性格温柔,野蛮女友那样会让他望而却步。彭于晏同时强调说如果哪天谈恋爱的话不会刻意隐瞒,“没有什么好隐瞒的,因为已经28岁了”。
彭于晏和蔡依林由李威牵线结识,两人随后的关系发展迅速。2007年3月蔡依林被目击深夜赶赴彭于晏家玩通宵,恋情正式浮出水面。一位女网友甚至在博客上写了一段她的伦敦奇遇记,逛街时巧遇蔡依林,而当时彭于晏就在蔡依林身边。