1997年,许晴又恋上了“文化金融两栖大亨,诚成文化董事长”刘波。许晴的这位旧爱也有一份很彪悍的履历:14岁考入了武汉大学中文系,15岁出版了两本个人诗集,之后又考取北大哲学系博士生,师从季羡林先生学习东方哲学。据报道,许晴和刘波坠入情网时,刘波早已结婚,并有一个女儿。妻子知道事情无可挽回了,才答应了刘波的离婚。2003年9月,有媒体报道刘波欠债数亿,在“监视居住”突然潜逃的新闻。在一次采访中,许晴公开承认了这段恋情,“我认识他的时候,他还在北大上学,是季羡林先生的关门弟子,他出事的时候,我们已经分开快两年了。分手,是因为做了商人以后,他开始膨胀起来,我很不喜欢”。
2004年春,许晴又恋爱了。这位男友姓苏,原是广东一家大型民营公司的老板,后来北上,来到北京开了一家房地产公司,参与开发了多个房地产项目,但两人的这段恋情也没有长久,分手原因不为人知。在最近”花少“的采访中,许晴表示自己现在单身。