高圆圆总是爱上有才华的人,不过该圈内人透露,是于小伟的成熟、稳重以及体贴打动了高圆圆。当高圆圆打算接受于小伟后,于小伟又退缩了。因为两 人的名气太悬殊,自尊心很强的于小伟感到压力很大。后来高圆圆和于小伟进行了一次深谈,才破解了对方的心理障碍,两人终于走到一起。恋情持续3年多,如今 终因聚少离多,最终和平分手。
2007年4月,恢复单身不久的高圆圆与“阳光灿烂”的夏雨合作出演话剧《艳遇》。随后一组高圆圆连续两晚夜宿夏雨家的偷拍照片在网上被曝光。
但这段恋情还是以10月夏雨跟袁泉的突然复合而告终。其实高圆圆是个想法很单纯的人,自从和张亚东的恋爱失败之后,就一心想好好谈场恋爱。遇见夏雨互生好感,但又常听旁人说起夏雨花心,没有安全感的高圆圆决定挥剑斩情丝,与夏雨一刀两断,狠心说出"分手"二字。”